是否可以使用单个hibernate配置文件更新两个不同的数据库（oracle，sybase）？
如果第二个事务失败，我还希望第一个事务被回滚。有可能吗？
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我认为不可能从单个SessionFactory连接到多个数据库，没有。
您可以拥有多个SessionFactory个实例，但需另行配置。
如果第二个事务失败，我希望第一个事务被回滚。有可能吗？
如果要稳健地协调需要使用分布式事务查看的事务。阅读：JTA。您需要配置某种事务管理器，这可能很难设置并增加了很多复杂性。
如果您不需要一致性保证，可以考虑使用像Spring TransactionSynchronization这样的东西。但它会变得混乱。它总是归结为“承诺一个而另一个”。
您是否考虑过运行两项任务并使用JMS之类的东西进行协调？这可能是一个更清洁的解决方案。