Question

我想使用Python的smtplib发送带有Python脚本的电子邮件。

如果可以建立与服务器的加密连接，则脚本应仅发送电子邮件。要加密到端口587的连接，我想使用STARTTLS。

使用一些例子我写了以下代码：

smtp_server = smtplib.SMTP(host, port=port)
context = ssl.create_default_context()    
smtp_server.starttls(context)
smtp_server.login(user, password)
smtp_server.send_message(msg)

msg，主机，端口，用户，密码是我脚本中的变量。我有两个问题：

连接是否始终加密或是否容易受到STRIPTLS攻击（https://en.wikipedia.org/wiki/STARTTLS）。
我应该使用SMTP对象的ehlo（）方法吗？在某些示例中，在调用starttls（）之前和之后显式调用它。在smptlib的文档的另一面写了，如果有必要，sendmail（）会调用它。

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@tintin解释说，ssl.create_default_context()可能导致不安全的连接。因此，我通过以下方式使用一些示例更改了代码：

_DEFAULT_CIPHERS = (
'ECDH+AESGCM:DH+AESGCM:ECDH+AES256:DH+AES256:ECDH+AES128:DH+AES:ECDH+HIGH:'
'DH+HIGH:ECDH+3DES:DH+3DES:RSA+AESGCM:RSA+AES:RSA+HIGH:RSA+3DES:!aNULL:'
'!eNULL:!MD5')

smtp_server = smtplib.SMTP(host, port=port)

# only TLSv1 or higher
context = ssl.SSLContext(ssl.PROTOCOL_SSLv23)
context.options |= ssl.OP_NO_SSLv2
context.options |= ssl.OP_NO_SSLv3

context.set_ciphers(_DEFAULT_CIPHERS)
context.set_default_verify_paths()
context.verify_mode = ssl.CERT_REQUIRED

if smtp_server.starttls(context=context)[0] != 220:
    return False # cancel if connection is not encrypted
smtp_server.login(user, password)

对于密码设置，我使用了最新版ssl.create_default_context()的一些代码。这些设置是否合适？

注意：在原始问题的代码中是一个错误。以下是相关行的正确版本：

smtp_server.starttls(context=context)

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Answer 1

连接是否始终加密或是否容易受到STRIPTLS攻击（https://en.wikipedia.org/wiki/STARTTLS）。

长话短说：如果你没有检查.starttls()

的响应代码，可以从smtplib＆lt; = py3.5.1rc1＆lt; = py2.7.10中删除starttls

在smtp服务器上显式调用.starttls()，使用恶意MitM剥离您的STARTTLS命令并伪造非220响应将不会协商ssl，也不会提升例外，因此保持通信不加密 - 除非您手动验证对.starttls()[0]==220或内部.sock的回复是否包含ssl，否则易受剥离

这是一个python 2.7.9 smtplib通信，其示例与您的类似，无法通过让服务器或MitM回复999 NOSTARTTLS而不是200来协商启动。没有明确检查客户端脚本中的200响应代码，由于starttls尝试失败而没有异常，因此邮件传输未加密：
```
220 xx ESMTP
250-xx
250-SIZE 20480000
250-AUTH LOGIN
250-STARTTLS
250 HELP
STARTTLS
999 NOSTARTTLS
mail FROM:<a@b.com> size=686
250 OK
rcpt TO:<a@b.com>
250 OK
data
```
在不支持STARTTLS的smtp服务器上显式调用.starttls() - 或者从服务器响应中剥离此功能的MitM将会引发SMTPNotSupportedError。见下面的代码。
一般说明：加密还取决于配置的密码规范，即您的SSLContext，在您的情况下由ssl.create_default_context()创建。请注意，配置SSLContext以允许进行身份验证但不加密的密码规范（如果服务器和客户端都提供/允许）是完全有效的。例如。 TLS_RSA_WITH_NULL_SHA256。

NULL-SHA256 TLSv1.2 Kx = RSA Au = RSA Enc =无Mac = SHA256
根据this answer python pre 2.7.9 / 3.4.3 NOT 尝试对默认的ssl上下文强制执行证书验证，因此容易受到ssl拦截。从Python 2.7.9 / 3.4.3 开始，对默认上下文强制执行证书验证。这也意味着，您必须手动为 pre 2.7.9 / 3.4.3 启用证书验证（通过创建自定义sslcontext），否则可能会接受任何不受信任的证书。
< / LI>

我应该使用SMTP对象的ehlo（）方法吗？在某些示例中，在调用starttls（）之前和之后显式调用它。另一方面，在smptlib的文档中写道，如果有必要，sendmail（）将调用它。

.sendmail()，.send_message和.starttls()会隐式调用.ehlo_or_helo_if_needed()，因此无需再次明确调用它。这也是

请参阅下面的source::smtplib::starttls (cpython, inofficial github)：

def starttls(self, keyfile=None, certfile=None, context=None):
    """Puts the connection to the SMTP server into TLS mode.

    If there has been no previous EHLO or HELO command this session, this
    method tries ESMTP EHLO first.

    If the server supports TLS, this will encrypt the rest of the SMTP
    session. If you provide the keyfile and certfile parameters,
    the identity of the SMTP server and client can be checked. This,
    however, depends on whether the socket module really checks the
    certificates.

    This method may raise the following exceptions:

     SMTPHeloError            The server didn't reply properly to
                              the helo greeting.
    """
    self.ehlo_or_helo_if_needed()
    if not self.has_extn("starttls"):
        raise SMTPNotSupportedError(
            "STARTTLS extension not supported by server.")
    (resp, reply) = self.docmd("STARTTLS")
    if resp == 220:
        if not _have_ssl:
            raise RuntimeError("No SSL support included in this Python")
        if context is not None and keyfile is not None:
            raise ValueError("context and keyfile arguments are mutually "
                             "exclusive")
        if context is not None and certfile is not None:
            raise ValueError("context and certfile arguments are mutually "
                             "exclusive")
        if context is None:
            context = ssl._create_stdlib_context(certfile=certfile,
                                                 keyfile=keyfile)
        self.sock = context.wrap_socket(self.sock,
                                        server_hostname=self._host)
        self.file = None
        # RFC 3207:
        # The client MUST discard any knowledge obtained from
        # the server, such as the list of SMTP service extensions,
        # which was not obtained from the TLS negotiation itself.
        self.helo_resp = None
        self.ehlo_resp = None
        self.esmtp_features = {}
        self.does_esmtp = 0
    return (resp, reply)

使用STARTTLS从Python发送电子邮件

1 个答案: